L’incantevole borgo fortificato di Monteveglio, un tempo la più importante e inespugnabile roccaforte matildea della zona, sorge insieme all’antichissima Abbazia di Santa Maria Assunta sul cucuzzolo di un colle che domina la vallata.
Le origini del Castello risalgono all’anno Mille: dell’originaria fortificazione restano la porta ad arco da cui ancora oggi si accede al borgo e una massiccia torre castellana, entrambe sormontate da merlature a coda di rondine.

Procedendo sull’acciottolato tra le antiche case in pietra, si arriva all’Abbazia. Edificata nel 1092 in forme romaniche, presenta un campanile del XV secolo. Al suo interno si segnalano l’abside e la cripta del X secolo. Annessi alla chiesa sono due chiostri: uno quattrocentesco a doppio loggiato, l’altro più antico, di cui resta solo un braccio, si affaccia in posizione panoramica sulla pianura. Una lapide seicentesca, murata nella parete posta a sinistra dell’altare, ci parla di una storia miracolosa: la notte tra il 24 e 25 marzo del 1527, ricorrenza dell’annunciazione di Maria, Monteveglio era stretta d’assedio dai Lanzichenecchi e a salvarla fu una provvidenziale tempesta di neve che disperse i feroci assedianti.

All’odierno borgo abitato del castello si accede attraverso una porta ad arco, sopra la quale si notano ancora le asole di sollevamento del ponte levatoio e il camminamento di ronda che sovrasta un breve tratto delle mura.
Sulla destra, subito dopo l’ingresso, si trova la torre trecentesca, recentemente restaurata ed oggi sede del Centro Visite del Castello di Monteveglio. Adiacente alla torre si trova l’antica Casa di San Benedetto, per secoli sede dell’oratorio e della confraternita di Santa Maria delle Rondini.
Sulla sinistra del portale d’ingresso si scorge la torre campanaria, di aspetto seicentesco, che aveva la funzione di richiamo per l’arengo della comunità.

L’oratorio della Beata Vergine di San Luca risale ai primi anni del Novecento. Progettato nelle forme tradizionali e munito di un portico, sorge a lato della via della Costa, l’unica che un tempo collegava la pianura al castello ed all’abbazia. In precedenza, e nello stesso punto della salita, esisteva una edicola con portichetto, dedicata alla Madonna della Pioggia.
Dopo uno spazio prativo si incontra l’oratorio dei santi Rocco e Sebastiano, piccolo edificio religioso eretto dagli abitanti durante l’epidemia di peste del 1631 e restaurato alla fine dell’Ottocento.

Proseguendo lungo la strada in leggera salita che attraversa il borgo, nella direzione dell’abbazia, si incontrano edifici, tra i quali spicca l’antica sede comunale (utilizzata quasi fino alla fine dell’Ottocento), sulla sinistra, poco distante dall’oratorio dei Santi Rocco e Sebastiano, edificio che si affaccia sulla piazzetta del Comune ove si trovava il pozzo pubblico. Su questo slargo si affaccia anche la casa che un tempo fu il fulcro del podere Castello, di proprietà dei canonici di Monteveglio, che ancora oggi mantiene le caratteristiche di abitazione rustica.